Este trabalho descreve uma abordagem para dessimetrização de glicerol utilizando canforsulfonamida disponível como material de partida. A estratégia para síntese assimétrica de (R)/(S)-propranolol, (R)/(S)-naftopidila e (R)-monobutirina com formação de espirocetal por dessimetrização foi empregada e a reação de Mitsunobu foi utilizada para a formação de epóxido e éter. Esterificação de Steglich e CAN (nitrato de cério amônia) mediaram a desproteção de cetal como etapas chave na síntese. A abertura regioseletetiva do anel do epóxido forneceu a molécula desejada com bom rendimento e pureza ótica.