ACETANILIDE: SOLVENT-FREE GREEN SYNTHESIS

We described herein a solvent-free synthesis of acetanilide developed in the context of green chemistry. The synthetic approach consisted of the reaction of aniline with acetic anhydride without additives, while using smaller amounts of reagents and water than previously described for this undergraduate experiment. The E Factor was 0.6 by experienced chemists and 0.9 by students.

Keywords
green chemistry ; acetanilide; aniline; undergraduate organic chemistry experiment; solventless reaction

Authorship

Silvio Cunha ^**e-mail: silviodc@ufba.br

Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Campus de Ondina, 40170-290 Salvador - BA, BrasilUniversidade Federal da BahiaBrazilSalvador, BA, BrazilInstituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Campus de Ondina, 40170-290 Salvador - BA, Brasil

Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Energia e Ambiente, Universidade Federal da Bahia, Campus de Ondina, 40170‑290 Salvador - BA, BrasilUniversidade Federal da BahiaBrazilSalvador, BA, BrazilInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Energia e Ambiente, Universidade Federal da Bahia, Campus de Ondina, 40170‑290 Salvador - BA, Brasil

Otelício Bispo dos Santos da Costa

Lourenço Luis Botelho de Santana

Wilson Araújo Lopes

*e-mail: silviodc@ufba.br

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Figura 1
Página de caderno de laboratório de um quarto de século atrás descrevendo a síntese da acetanilida executada por um dos autores (SC) e exemplos de preparação e usos da acetanilida em miniprojetos de síntese para aulas¹⁰10 Fieser, L. F.; Experiments in Organic Chemistry, 3rd ed., D. C. Heath and Company: Boston, 1955.

11 Mano, E. B.; Seabra, A. O.; Práticas de Química Orgânica, 3ª ed., Editora Edgard Blucher LTDA: São Paulo, 1987.

12 Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X.; Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, Ed. Guanabara S.A.: Rio de Janeiro, 1988.

13 Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tactchell, A. R.; Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical: Singapore, 1989.

14 Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Experimental Organic Chemistry: Prin ciples and Practice, Blackwell Science: Great Britain, 1989.

15 Roberts, M. R.; Gilbert, J. C.; Martin, S. F.; Experimental Organic Chemistry: a Miniscale Approach, Saunders College Publishing: Philadelphia, 1994.

16 Dias, A. G.; da Costa, M. A.; Guimarães, P. I. C.; Guia Prático de Química Orgânica, Vol 2, Síntese Orgânica: Executando Experimentos, Editora Interciência: Rio de Janeiro, 2008.

17 Marques, J. A.; Borges, C. P. F.; Práticas de Química Orgânica, 2ª ed., Editora Átomo: Campinas, 2012.

18 Pinto, A. C.; Silva, B. V.; A Química Perto de Você: Experimentos de Química Orgânica, Sociedade Brasileira de Química: São Paulo, 2012.

19 Reeve, W.; Lowe, V. C.; J. Chem. Educ. 1979, 56, 488.

20 Derick, C. G.; Bornmann, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1913, 35, 1269. Ver também http://www.magritek.com/wp-content/uploads/2013/12/Spinsolve_LabManual_Nitroaniline_Web.pdf, acessada em Janeiro 2015.
http://www.magritek.com/wp-content/uploa...

21 Cardinal, P.; Greer, B.; Luong, H.; Tyagunova, Y.; J. Chem. Educ. 2012, 89, 1061.

22 Cristiano, R.; Cabral, M. G. B.; de Aquino, R. B.; Cristiano, C. M. Z.; Quim. Nova 2014, 37, 181.^-²³23 Bastos, R. S.; da Cunha, A. S.; da Silva, L. C.; de Oliveira, C. C. P.; Rezende, C. M.; Pinto, A. C.; Quim. Nova 2008, 31, 172.

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Esquema 1
Síntese da acetanilida sem solvente

Figura 1 Página de caderno de laboratório de um quarto de século atrás descrevendo a síntese da acetanilida executada por um dos autores (SC) e exemplos de preparação e usos da acetanilida em miniprojetos de síntese para aulas¹⁰10 Fieser, L. F.; Experiments in Organic Chemistry, 3rd ed., D. C. Heath and Company: Boston, 1955.

11 Mano, E. B.; Seabra, A. O.; Práticas de Química Orgânica, 3ª ed., Editora Edgard Blucher LTDA: São Paulo, 1987.

12 Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X.; Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, Ed. Guanabara S.A.: Rio de Janeiro, 1988.

13 Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tactchell, A. R.; Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical: Singapore, 1989.

14 Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Experimental Organic Chemistry: Prin ciples and Practice, Blackwell Science: Great Britain, 1989.

15 Roberts, M. R.; Gilbert, J. C.; Martin, S. F.; Experimental Organic Chemistry: a Miniscale Approach, Saunders College Publishing: Philadelphia, 1994.

16 Dias, A. G.; da Costa, M. A.; Guimarães, P. I. C.; Guia Prático de Química Orgânica, Vol 2, Síntese Orgânica: Executando Experimentos, Editora Interciência: Rio de Janeiro, 2008.

17 Marques, J. A.; Borges, C. P. F.; Práticas de Química Orgânica, 2ª ed., Editora Átomo: Campinas, 2012.

18 Pinto, A. C.; Silva, B. V.; A Química Perto de Você: Experimentos de Química Orgânica, Sociedade Brasileira de Química: São Paulo, 2012.

19 Reeve, W.; Lowe, V. C.; J. Chem. Educ. 1979, 56, 488.

20 Derick, C. G.; Bornmann, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1913, 35, 1269. Ver também http://www.magritek.com/wp-content/uploads/2013/12/Spinsolve_LabManual_Nitroaniline_Web.pdf, acessada em Janeiro 2015.
http://www.magritek.com/wp-content/uploa...

21 Cardinal, P.; Greer, B.; Luong, H.; Tyagunova, Y.; J. Chem. Educ. 2012, 89, 1061.

22 Cristiano, R.; Cabral, M. G. B.; de Aquino, R. B.; Cristiano, C. M. Z.; Quim. Nova 2014, 37, 181.^-²³23 Bastos, R. S.; da Cunha, A. S.; da Silva, L. C.; de Oliveira, C. C. P.; Rezende, C. M.; Pinto, A. C.; Quim. Nova 2008, 31, 172.

Esquema 1 Síntese da acetanilida sem solvente

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